Bien qu'il existe une grande quantité d'informations liées à l'origine du massepain, de nombreuses légendes en parlent, mais les données les plus fiables de son origine remontent à l'an 1510 dans la ville de Tolède.
L'une des légendes les plus crédibles et populaires est celle qui remonte aux origines persanes. Selon cette légende, le massepain aurait été introduit en Europe par le sud lors d'une invasion musulmane au VIIe siècle, plus précisément dans la péninsule Ibérique.
On raconte aussi, dans la légende, que le massepain fut introduit depuis l'est par les <<Pélerins>> et les <<Croisés>>. Selon don Clemente Palencia Flores, qui fut à son époque archiviste municipal de la ville de Tolède, il semblait logique que le massepain ait été élaboré au couvent de San Clemente de Tolède.
Cela se serait produit après la bataille de Las Navas de Tolosa, vers l'an 1212 (soit 300 ans avant les données enregistrées de 1512). Une autre de ces théories affirme que le massepain aurait été créé dans la ville de Sicile, dans un monastère; cependant, l'origine qui attire beaucoup de personnes est qu'il aurait été inspiré d'un dessert grec à base de miel d'amandes.